张悦(蔡卓妍 饰)和蒋薇(洛施 饰)是相识多年的好友,两人之间感情十分要好。蒋薇即将和蔡乐(高骏 饰)踏入婚姻的殿堂,一场意外让张悦结识了蔡乐的伴郎陈启,小小的误会让他们看彼此都觉着不顺眼,日常生活之中的小打小闹让两人的关系在不知不觉之间越来越近。
蒋薇不知收敛的大小姐脾气让蔡乐十分头痛,但深爱未婚妻的他选择了隐忍,然而,一个男人的忍耐是有限度的,终于,当蒋薇将矛头指向准婆婆之时,蔡乐爆发选择了离开。得知这一消息,张悦和陈启都惊觉要珍惜眼前人,两人决定正视一直被蒙在鼓里的感情,可是,就在这个节骨眼上,张悦的前男友何君(唐国忠 饰)突然出现,他不仅对张悦展开了猛烈的爱情攻势,还未她提供了一个绝好的工作机会。。厂长的女儿明美(美保纯饰)和父亲大吵一架之后离家出走,爱女心切的厂长在电视上因为女儿痛哭流涕,看到这一幕的明美感到于心不忍,于是打电话给樱花(倍赏千惠子饰),拜托她把自己的地址转告给父亲。 明美和寅次郎(渥美清饰)是从小一起长大的青梅竹马,当寅次郎得知明美需要自己的陪伴时,马上赶到了她所在的小岛。在那里,寅次郎遇见了那里的留守教师真知子(栗原小卷饰)。善良美丽的真知子一下子就抓住了寅次郎的心,即便他之后回到了家中,真知子依然令他魂牵梦萦。之后,寅次郎和真知子在东京重逢了,然而,这次重逢却并没有令他们的感情升温。。今次寅次郎自告奋勇做媒人,尝试撮合戇直少年良介与纯情小姑娘幸子。“恋爱经验”丰富的寅次郎,以过来人身份指点良介,大献「追女」妙计,可惜他的办法老土到极,良介多次碰钉,最后失恋而回,在寅屋楼上企图自杀,引火自焚…… 大难不死的良介失意地返回老家长崎,谁知此时寅次郎又出现了,还邂逅了良介的失婚姊姊藤子,令寅次郎再次情迷意乱……。