德鲁陷入了人生的谷底期,他为公司带来了数亿元的损失,逃不过被老板炒鱿鱼、被女友甩掉的命运。万念俱灰中,他设计了一系列完美却又搞笑的自杀计划,企图一死了之。一串电话铃声,中止了他的自杀进程——父亲的死讯给德鲁带来了迫在眉睫的任务,他必须尽快回到遥远的伊丽莎白镇去处理后事。
于是,接下来的事情就像一连串奇妙的隐喻,让德鲁从谷底里重新看到希望。他在飞机上遇见空姐克莱尔,她美丽大方,善解人意,总是在德鲁最寂寞低落的时候给予窝心的慰藉。而德鲁的母亲,虽然总是神经兮兮,对生活的热忱和乐观却深深感染了儿子。在爱情和亲情的温泽下,德鲁渐渐重拾生活的信心日渐坚定,带他走出生命低谷。。如今又一个9年过去了,杰西与赛琳已经一起生活并有了一对双胞胎女儿,对人生和爱情也有了更多感悟。《爱在午夜降临前》就是撷取他们在希腊伯罗奔尼撒南部小岛度假的最后一天。两位主人公或行走在静谧的村落,或悠然坐在露台和餐桌前,不断的讨论着文学、爱情、生活、两性等话题。然而与前两部不同的是,随着他们终于走到一起,爱情的浪漫也开始被生活的日常琐碎和彼此相处的实用性取代,吵架拌嘴也随之而来。如何在“婚姻”的面纱下维持爱情?。