朱迪(莱斯利·卡伦 Leslie Caron 饰)自幼失去了父母,成长在孤儿院中。17岁那一年,朱迪写了一篇名为《忧郁的星期三》的文章,这篇文章吸引了孤儿院理事(弗雷德·阿斯泰尔 Fred Astaire 饰)的注意,理事在朱迪的身上发现了异于常人的文学天赋。理事匿名给朱迪写了一封信,告诉她他愿意资助她去大学深造,并且支持她完成成为一名作家的梦想,作为交换的条件,朱迪每个月都要给他写信汇报学习情况,朱迪答应了。 就这样,朱迪进入了大学校园开始了她的学习,因为不知道理事的真名,所以朱迪亲切的称呼他为长腿叔叔。一次偶然中,朱迪邂逅了贵族公子杰维,虽然朱迪不可自持的爱上了杰维,但她知道自己和杰维之间的差距实在太大,于是她选择将这份恋情隐藏在心底。。在广告公司工作的片桐哲平(木村拓哉饰)个性洒脱不羁,在创作部总是难以与同事沟通,被上司一怒之下调向需要向客户点头哈腰的营业部。这是倒霉的一天。对于营业部助理上杉理子(松隆子饰)来说,这天同样阴暗,她刚被男友甩,二人在公车站相遇,唱K开房度相依偎度过了一晚,其实什么也没发生。
次日哲平在营业部再遇理子,发现二人已是同事,且活泼可爱的理子很得同事喜爱。哲平心中一直对高中时期的女友水原早苗(纯名里纱饰)念念不忘,这天居然再度重逢。哲平高兴地不得了,已婚的早苗努力掩饰着婚姻中出现的问题,但却无法制止自己向哲平靠拢。
而理子已经对哲平倾心,为他默默做了很多事情,哲平也感觉和理子在一起时特别开心。当理子向哲平要求一个确定的关系时,哲平退缩了。理子买到了哲平最爱的书,对早苗说要亲手交给哲平,早苗使了手段让哲平一直陪伴自己以致错过了约会的时间。当哲平赶到约会地点,伊人已经不在。但是大屏幕上却打出了理子的表白心声。哲平被理子深深打动,以同样的方式向理子表白。
二人甜蜜地恋爱,但潇洒惯的哲平还不确定就能这样停下来,理子对这样的哲平感到灰心,毅然辞职回到家乡,等待哲平作出最后的决定。。