相恋多年的医生罗列(郭晓冬 饰)和美丽的公司白领简小菲(赵子琪 饰)终于走进婚姻殿堂,但是小菲的父母简正(韩童生 饰)和夏明媚(刘莉莉 饰)却随即结束了名存实亡的婚姻,如此迅速的悲喜变故令小菲非常痛苦。不久,意外的怀孕又向这对小夫妻伊始的幸福生活上泼了一桶凉水。罗列因此导致了一起医疗事故,心灰意冷的他决定辞职,转而经营影楼。心怀愧疚的小菲从男性好友林威(林继东 饰)那里借钱资助丈夫,可是谣言却将一桩美事引向全然相反的方向。
似乎受到父辈婚姻的影响,罗列和小菲的婚姻刚刚开始,便已走向了死亡的坟墓……。台湾千术大师泰斗在与香港千王黄上千(黄百鸣 饰)一战中落败,从此与黄上千结下了仇怨。黄上千的徒弟阿伟(梁朝伟 饰)一日结识了从新加坡返港的寡妇苏茜,以为能从中大捞一笔,于是伙同任公子(任达华 饰)和师姐大波媚(叶子楣 饰)设局。岂料苏茜其实也是一个老千,阿伟他们不仅没能打捞一笔,反而落得一身债务。无奈之下阿伟只好请师傅黄大千出马,黄大千赢回了苏茜手上阿伟的签单后,与苏茜握手言和,并敲定一起合作对付奸商龙在天。他们轻而易举的把龙在天的两百万搞到了,龙在天不甘心就此被骗,于是请泰斗再次出战……。麦丝在转进私立女校的第一天,发现同学们都是富家千金,家境清寒的自己受到了排挤。为了不让努力维持家计的父母操心,她决定撑下去。麦丝选择了西洋棋社作为课后社团活动,对西洋棋一无所知的麦丝却受到富家女伊莉莎白的羞辱,一气之下,麦丝公然向伊莉莎白下战帖,因为她知道除非赢过伊莉莎白,否则麦丝就别想在学校有好日子过。
回家路上,麦丝偶然在公园遇见棋艺精湛却个性古怪的老先生诺曼,她拜托诺曼教导她西洋棋的技巧,期望能在比赛上赢过伊莉莎白。诺曼将人生视为一盘棋,每颗棋子不是朋友就是敌人。诺曼还教导麦丝人生战场不可能单打独斗,要赢得人生这场棋,唯有在纽约市寻找答案。纽约,不仅将帮助麦丝赢得棋赛,还找回了麦丝自己的人生。。