文祥(刘新饰)奉父亲之命来到尼姑庵温课,在这里,他结识了名叫素碧(宋佳饰)的小尼姑。两人的相识始于一场误会,之后,只要见到文祥,素碧必然会换上一副冰冷的面孔。某日,素碧不小心从梯子上摔了下来,文祥刚巧在下面接住了她,素碧的帽子掉了,一头秀发赫然展现。 原来,素碧并不是全然的尼姑,因为无法生育,她惨遭丈夫的抛弃,因为可怜她的处境,尼姑庵的法师允许她在这里带发修行。得知了素碧的身世,文祥顿生怜悯,惺惺相惜的两人消除了隔阂,走到了一起。在几番云雨之后,素碧怀孕了,她把这一切都告诉了前夫颜世雄。。当一个人问另一个人“敢不敢”的时候,另一个人必须说“敢”,这就是游戏的规则。小男孩于连和小女孩苏菲的相遇即开始于这样一场孩童的闹剧,一个精美的铁盒子就是他们游戏的见证。说脏话,扰乱课堂,在校长室小便,内衣外穿……一个游戏两人一玩十多年,他们什么都敢,除了承认彼此相爱。
苏菲提议两人分别四年,挑战的内容是于连敢不敢伤害苏菲。恍惚四年逝去,于连找到苏菲,为了游戏的进行他决定另娶她人,邀请苏菲做伴娘。受到伤害的苏菲在于连的婚礼上抛出铁盒子“你敢悔婚么?”原本最最亲密的朋友相互伤害最深。同样心痛的两个人相约再次分别十年。
十年里,于连拥有了一切,家庭、事业、朋友,只是没了苏菲宛如没了心,原来丧失激情的生活这般索然无味。
终于十年过去,“Love me, if you dare...”。