人入中年的吴明宝和白芸有一份几十年的友情,如今他们的丈夫都已故去,各自的女儿青春可人,正像她们当年的年纪,她们的回忆,一起回到了当年吴明宝和俊彦订婚的时候……
吴明宝在律师楼做秘书的时候与律师老板俊彦日久生情,双方家长撮合下,他们即将成婚。吴明宝将俊彦介绍给一起长大的闺蜜白芸,俊彦与白芸两人相谈甚欢,感到彼此所呼应的默契,一段隐秘的情愫在两人之间滋长。终于,俊彦在婚礼前产生了动摇,然而白芸拒绝了俊彦,与一位相识不久的医生匆匆成婚。多年以后,两个好友再度聊起当年的往事,吴明宝发现好友和丈夫瞒了她多年的一段情……。阿伟(辛比 饰)是一个土生土长的港男,一心醉心于电影,1997年前,赴英国修读电影专业。本想毕业后回香港有一番作为,正好赶上香港回归。一时间,香港主权移交,时移世易,经济一厥不振,电影市道跌至谷底,阿伟长期没有发展,郁郁不得志,万念俱灰之下,决定加入综援行列。阿伟就这样 独自一人生活在小小的屋子里,不工作只靠着综援度日。直到2010年,他遇到楼下来自湖南的卖淫女阿媚(潘宛薇 饰),机缘巧合下,阿伟将阿媚带进他的颓废生活。阿媚竟然十分响往,二人一拍即合,决定共赋同居。而阿伟为了给阿媚带来更好生活,决定挺而走险,北上走私毒品……
最终,阿伟是会落入万劫不复境地?还是过上他期望上的幸福生活?。