1949年,太平洋战争已经结束,备受军中无聊生活困扰的弗雷迪·杰奎(华金·菲尼克斯 Joaquin Phoenix 饰)终于返回美国,然而返家前的精神治疗没有给他实际的帮助,弗雷迪陷入了一种恍惚乏味的人生体验无法自拔。次年,在经历了一系列工作失败后,弗雷迪在醉后登上的客船上结识了经历复杂的“大师”卡斯特(菲利普·塞默·霍夫曼 Philip Seymour Hoffman 饰)。卡斯特建立在时间理论之上的精神治疗法引起了弗雷迪的兴趣,在卡斯特的“引诱”下,弗雷迪尝试敞开心扉,寻求解决自己的问题,并越来越亲近卡斯特松散的“缘教”组织,为其摇旗呐喊、打击异议者。在“治疗”过程中,弗雷迪与卡斯特的关系分分合合,愈发复杂……。故事从1967年开始。这一年,新加坡有了自己的第一套钞票;这一年,新加坡有了自己的国民服役军队;这一年,出现了“出租假睫毛,一天4块钱”的行业;这一年,鸡蛋价格暴跌,全国发起“杀鸡减蛋运动”;这一年,“越南玫瑰”登陆新加坡,寻芳客闻之丧胆;这一年,樱花和凌云的“新挑花江”红遍大街小巷… 在小坡一条横街内,住了三户6家人,热闹非常。其中,有6个年龄相距不远的年轻人。林小杯是林裁缝的独生子,打架闹事,天天闯祸,街坊无不头痛,唯独一人能压制得住他,就是与他一起成长的姚剑虹。剑虹自幼辍学,小小年纪就随父亲“打拳卖膏药”,闯荡“江湖”多年,她性格直爽,行事干净利落,很有男孩之风。林小杯喜欢她,她也喜欢林小杯,但对小杯的放荡不羁很不满,她希望小杯能脚踏实地,继承父亲的衣钵,小杯却不甘被困在小裁缝店里,他想闯荡世界,与天比高。 与林小杯一起成长的,还有整天异想天开...。利诺是一位天才机械师,擅长建造冲压汽车,之后因为盗窃犯错被捕。缉毒特别执法部门的主管发掘了他,并向他提出了一项可以逃避牢狱之灾的交易。九个月后,利诺证明了自己的价值。但由于被冤枉成谋杀犯,别无选择的他必须找到证明自己清白的唯一证据 — 在失踪汽车里藏着的那枚杀人的子弹。。