电影《恋恋不舍》根据导演自己的小说《两次恋爱三次分离》改编而成,讲述了一个女孩的三次别离。文艺女青年泽清人到中年,在家乡筹备画展的同时,在高考美术班教书,她的博学和知性深受学生喜爱。但面对纷繁复杂的社会与生活日常,她对亲情、爱情和离别的困惑,却始终伴随着她,从小最害怕分离的时候。
一个冬日,在她的画展筹备接近尾声的时候,她的姥爷永远的离开了她。
在不愿告别的告别中,泽清的生活完成了另一种意义的交接。。方丝萦(刘雪华 饰)从国外归来,在当地一个小学担任老师,她对班上一个叫柏亭亭的女孩特别关心,特意给她补习。亭亭也很喜欢这个温柔端庄的老师。方丝萦这天偶遇一个目盲男子,在雨中追寻着什么不可思议的东西,原来他便是亭亭的父亲柏霈文(秦汉 饰),虽然他看不见,但他对丝萦有着一股熟悉的亲切感,极力邀请她成为亭亭的私人教师。其实要赶往美国与男友完婚的丝萦不知为何没有办法拒绝这个邀请,她留了下来。从此她和亭亭真正成为了朋友,而霈文的妻子欧文琳只爱每日出去逛街深夜才回,夫妻二人并无交流。丝萦在当地一个废墟发现一本烧剩的日记本,每晚夜读,渐渐明白了柏家的故事。
原来霈文曾经有一个妻子叫章含烟,本是柏家茶厂的采茶女工,因一次晕倒而与霈文相识,二人堕入爱河结为秦晋之好,婚后霈文特意为含烟建造了含烟山庄和玫瑰园,让她留在家里享受生活。但柏老太太对含烟诸多挑剔,各种误会霈文不能尽解,最后柏老太太冤屈含烟与霈文好友有染,含烟生下女儿后羞愤投河自尽。伤心欲绝又极度思念亡妻的霈文一次买醉后不小心点燃了整座含烟山庄,整个山庄化为灰烬,霈文从此也成为了瞎子。
丝萦为含烟的遭遇动容 ,这天柏家来了客人,正是当年霈文的好友,他一眼边认出了丝萦……。