一直在家自主教学的“瘦高个”詹姆斯正值升学的年纪,母亲阿比盖尔建议他去天才少年才能进入的圣海伦学院。詹姆斯对此并提不起兴致,因为他父亲的逝世让他患上了社交障碍症,和同龄人无法友好相处甚至大打出手,因此给阿比盖尔带来很多困扰。一次偶然的邂逅让詹姆斯对在点心店打工的女孩儿瓦尔产生了好奇心,并发现两个人身世相似都经历了家庭变故,慢慢熟络起来。直到一次詹姆斯无意间看见瓦尔和自己结识不久的朋友哈曼的亲密举动,内心的嫉妒让他对哈曼动手,在瓦尔道歉后詹姆斯才冷静下来。阿比盖尔误以为性格偏激的詹姆斯杀死了他的宠物仓鼠,詹姆斯终于向母亲坦言,自己的情绪病其实来自于曾目睹父亲自杀的过程。詹姆斯决定接受圣海伦学院的录取邀约,逾越自己的心里障碍,准备步入新生活。。时尚杂志小编辑程羽蒙准备了几个月的意大利托斯卡纳之行被主编无情改成了尼泊尔旅行团,无奈的她只好跟着由几个大妈组成的“大姐团”、没礼貌的富二代王灿、失恋的职场新人“李热血”一起开启了尼泊尔之行。程羽蒙这次行程被要求完成一个有关于幸福的稿子,但是问题不断的她基本上写不出来,而她的团友们也有着各式各样的问题,尤其是富二代王灿,总干着令人生厌的事情。随着旅行的深入两人愈发势不两立,可在经历了许多遭遇之后两人的关系得以缓和,在旅行结束前的最后一天王灿邀请她进行了人生第一次的滑翔,在等着风起的时候,程羽蒙的内心终于得到了平静。
本片改编自鲍鲸鲸的小说《游记,或是指南》,片名来自于小说中滑翔教练的话。。