1930年代的上海,在同一间工厂做工的世钧和曼桢成为恋人。曼桢早年丧父,姐姐曼璐为了养活一家老小,心痛离别恋人去当舞女赚钱,最终嫁给了有妇之夫祝鸿才。
世钧收到告急家书回到南京,方知家人召回只为让其成亲。因为性格上的软弱,也因久等不来曼桢的书信,世钧最终迎娶了他并不喜欢的门当户对的翠芝。上海这边,不能生育的曼璐为保全自已的地位,设计令曼桢怀上了祝鸿才的孩子,葬送了曼桢与世钧的爱情。曼璐死后,曼桢为了孩子委身祝鸿才。两个有缘无分的人就这样错过情缘。。即将迎来30岁生日的派遣职员藤本幸世(森山未来 饰),是一个胸无大志,一事无成,相貌平平,性格别扭且至今没有谈过一次恋爱彻头彻尾的草食系小男人。对于如此黯淡无趣的人生,幸世似乎已做好充足的准备去接受。可是命运似乎有意和他开个玩笑,在某个夜归的夜晚,幸世接二连三收到来自女孩子们的电话,难道说这就是传说中的桃花期吗?这些女孩分别是接待员土井亚纪(野波麻帆 饰)、照明助手中柴五日(满岛光 饰)、OL小宫山夏树(松本莉绪 饰)、中学同学林田尚子(菊地凛子 饰)。这些性格各异的美丽女孩在过去的岁月里都和他有过短暂的交流,如今她们到来,是否会为幸世开启恋爱的大门呢?
本片根据漫画家久保光郎(久保ミツロウ)的同名原著改编。。A film about Claude Shannon, the "Father of Information Theory"。