影片讲述了20世纪初上海滩十里洋场,黑帮势力的角逐纷争。纷杂乱世中,奇女子筱月桂与三代上海王之间充满传奇色彩的爱恨情仇。
在妓院做丫头的乡下女孩小月桂,“个高、胸大、没裹脚”,让老板新黛玉很不满意,却深得洪门老大常力雄欢心,成为一代上海王的女人。常力雄在与同盟会代表黄佩玉接触过程中被暗杀,小月桂孤助无缘,产女后流落乡下。
历经数年艰辛,小月桂成立滩簧班子,重返大上海,在第二代上海王黄佩玉帮助下,成为“申曲名伶”筱月桂。她发现黄佩玉与常力雄之死有关,遂与曾做两代上海王跟班的余其扬设计,杀死黄佩玉,助余其扬成为洪门山主中,第一个银行家。。表面上,花菱薰(保志总一朗 配音)是一个普通的少年,但在年幼时,薰有着非常悲惨的身世。薰的父亲是声名显赫的花菱财阀的掌门,而母亲只是一介平民,为此,母亲受了不少的苦,甚至遭到了逐出家门的无情命运。为此,薰一直耿耿于怀,最终选择离开了庞大的家族独自生活。
这天,一个名叫樱庭葵(川澄绫子 配音)的女子来到了薰的身边,原来,葵是薰的青梅竹马,从小就结下了婚约。由于薰的离开,花菱家取消了薰和葵的婚约,而葵此行的目的,就是为了当面向薰询问消息的虚实。被葵的真情打动,薰和葵开始了他们的同居生活,一段让人津津乐道的爱情佳话就此展开。。