二十世纪三十年代的上海街头,一个人人滥赌,赌场林立的旧社会,被赌博害的家破人亡的清纯女孩清月受高人疯老指点学习赌术,立志打败上海赌坛北赌王四目郎和他手下的四大天王,从根本上铲除上海的嗜赌风气。学成后的清月意外获得四目郎青睐,竟加入四目堂并且赢得了41号赌场的经营权,引得其他天王甚是不满,一场大战不可避免,41号赌场到底会落入何人手中?清月的命运又将如何?。过度沉湎酒精、年届不惑的盖瑞·金,突然间想起20年前青春时代一件引以为豪但未竟的浪荡事,于是相继找来如今已经有了各自家庭和事业的好伙伴奥利弗·张伯伦、彼得·佩吉、史蒂文·普林斯和安迪·奈特利。他们相约返回故乡纽顿哈芬,试图再次找回通宵5人、12间酒吧、60杯啤酒的快乐时光。小镇一如既往,几乎没有什么变化,但是镇上的人似乎全然不记得这几个老男孩。
在盖瑞的引领下,起初一切还比较正常,可当夜幕降临之后,诡异事件交替上演,盖瑞等人发现,他们仿佛不知不觉步入某种超自然的圈套之中……。