香港的屋邨区贫穷落后,屋邨的大人们都忙于生计而无暇管教自己的小孩。屋邨的小孩子整天无所事事,拉帮结派。这里,成了黑社会滋生的温床。山鸡(陈小春 饰)正是成长于这样的环境中,他整天和包皮(林晓峰 饰)、巢皮(朱永棠 饰)、大天二(谢天华 饰)混在一起,渐渐长大,成了香港制造的典型古惑仔。
山鸡从小就喜欢邻家青梅竹马的小女孩芝芝(梁咏琪 饰),但芝芝不喜欢和古惑仔来往,渐渐疏远了山鸡。山鸡一次偶然机会发现芝芝出来当舞女,原来芝芝母亲病重,急于用钱无奈之下芝芝才出来当舞女。山鸡帮助了芝芝,芝芝母亲觉得山鸡为人不错,临终将芝芝托付给了芝芝。
山鸡决定送芝芝回澳门定居,但此时横生枝节,两人最终能否终成眷属?。一封封的匿名信,勾起了志焕(车太贤 饰)对昔日两位好友的思念。
五年前志焕在咖啡店做兼职,一天他忙里偷闲在拍照,秀仁(孙艺珍 饰)和景喜(李恩珠 饰)走进他的镜头,也从此走进了他的生活。因为他对秀仁一见钟情了,可是当志焕向秀仁表白时却遭到了秀仁婉转拒绝了。但志焕没有放弃,他再一次在大庭广众之下恳求秀仁给他一次机会。秀仁跟景喜都喜欢志焕率直的性格,此后三人常常走在一起,建立起了友谊,三人都十分珍惜他们之间的友情。
可是当他们同时感觉到了彼此之间模模糊糊的爱意时,秀仁跟景喜向志焕表示了三人行的尴尬,因此两名女孩便离开了志焕。
时过境迁,志焕仍无法面对她们的离开。而匿名信的出现,也让他有了寻找秀仁与景喜的冲动,就在这时,他知道了一个鲜为人知的秘密……。和宇因父親意外過世而回到家鄉,面臨被迫接手的賣菜車生意,以及因跛腳而過度保護他的母親,頓時讓和宇的世界瞬間崩塌,陷入絕望。就在此時,和宇遇見駐村藝術家玟萱,第一個不把自己跛腳當回事的女孩,還約跛腳的自己去騎單車,她在和宇混亂的世界裡,開了一扇窗,並協助他重新理解所謂的家庭。