在一场婚礼上,Jimmy(克里斯·吉尔 Chris Geere 饰)被扫地出门,狼狈之时,他遇到了一个漂亮的女孩Gretchen(阿雅·卡什 Aya Cash 饰)。但这绝不是传统意义上的浪漫相遇,Jimmy自私毒舌,Gretchen不羁浪荡,一个是卖不出书的过气作家, 为人刻薄,在前女友婚礼上捣乱报复;一个是管理着一支乐队的经纪人,小毛病坏习惯一堆,私生活一塌糊涂。他们都不认真对待男女关系,都不想开始长久的感情。然而,以为绝不会再爱上别人的Jimmy和Gretchen,在一夜情之后,二人关系朝着他们无法控制的局面发生变化。。东晋末年,某大户人家小姐祝英台(乐蒂 饰)渴望前往杭城求学,无奈父亲不允,以致英台茶不思饭不想,忧郁成疾。未久,英台想出妙计,假扮郎中阐明小姐病因,终于令父亲点头同意。在求学途中,假扮男装的英台巧遇风流倜傥的梁山伯(凌波 饰)。二人相谈投机,结伴通行。三年同窗,英台和山伯结为好友,情深意笃,在朝夕相处的过程中,英台心中渐渐萌生对山伯的爱意。无奈碍于身份,不忍道破实情。某日,英台为父亲苦苦催还,只得告假还家,由此演出十八相送的经典戏码。虽是这般试探与暗示,那愚讷的心上儿却没能了知心意,一别成了永远……
本片根据中国经典民间故事改编,并荣获第二届金马奖最佳影片、最佳导演、最佳女主角(乐蒂)、最佳演技特别奖(凌波)等六项大奖。。