朋友们为即将走入婚姻殿堂的保罗(杰森·李 Jason Lee 饰)举办了一个派对,希望他能够在派对上享受最后的单身时光,可老实本分的保罗却并不想利用这个派对来进行最后的猎艳。可惜天不遂人愿,第二天,当保罗迷迷糊糊的从睡梦中醒来时,他发现自己的身边竟然躺了一个陌生的美女,而自己和这位美女之间究竟发生了什么,保罗一无所知。 更糟糕的事情还在后面,保罗震惊的发现,这位和自己关系暧昧不清的美女不是别人,正是自己未婚妻的表妹贝琪(朱丽娅·斯蒂尔斯 Julia Stiles 饰)!这一发现吓坏了保罗,对于自己的行为,他无论如何也找不到合适的借口。面对未婚妻的询问,第一个谎言诞生了,而为了圆谎,保罗不得不接二连三的抛出更多的谎言。事情的发展眼看着要失去控制,保罗的婚礼能够顺利的举行吗?。故事发生在1969年的一个冬天,女友的意外死亡让艾伦(乔纳森·杰克逊 Jonathan Jackson 饰)陷入了无尽的悲痛和恐惧之中去,经过漫长的时间洗礼和好友洁西卡的(埃丽卡·克里斯滕森 Erika Christensen 饰)耐心劝说,艾伦内心的痛苦才略有减轻。就在艾伦的心情慢慢恢复的节骨眼上,母亲受伤弥留的消息犹如一盆冷水当头浇下,为了能够见母亲最后一面,艾伦毫不犹豫的踏上了前往路易斯通医院的旅途。 在路上,艾伦搭上了一辆便车,令他没有想到的是,驾驶此车的农夫乔治(大卫·阿奎特 David Arquette 饰),其真实身份竟然是残酷嗜血的死神。为了能够顺利到达终点,艾伦必须机智应对乔治所抛出的一连串尖刻的提问,这些问题无一不与艾伦内心的阴暗面紧紧相连。在光明和黑暗之间,在生存和死亡之间,艾伦必须做出抉择。。