四十出头的段怀峰在老婆的支持下事业有成,二人恩爱如初,在二人努力下终于有了一个孩子,段怀峰老来得子日子过的风风火火。但好景不长,事业有成的段怀峰吸引无数迷妹,其中便有助理窥视总裁夫人的位置,打算以色侍人,结果遭到段怀峰的拒绝后,开始心有不满。查理·普莱斯本以为会和自己野心勃勃的未婚妻尼古拉一起逃离死气沉沉的家乡北安普顿,到外面的世界闯荡一番,然而家中突发不幸,老父亲意外辞世,把家族产业Price & Sons鞋厂留给了他。这家鞋厂具有悠久历史,从查理记事时起就开始生产坚固耐用的男鞋。查理自然接手了鞋厂的管理重任,但他很快发现,鞋厂已经濒临破产,必须解雇15位忠心耿耿的老员工。
查理难于启齿告知这些追随者工厂即将倒闭,背负着巨大压力,查理辗转各地处理库存,并在陌生之地邂逅了“变装皇后”劳拉。虽然查理不能接受劳拉的变装嗜好,但他迅速发觉在变装癖的人群中蕴藏着巨大商机,因为没有鞋厂为这特殊群体制作能够承受男性体重的女式长靴。查理请劳拉作顾问,回到家乡后抵押了房产,说服守旧的工人和未婚妻,开始孤注一掷,甚至期待自己的产品能够走上米兰的T台……。