彼得是个音乐人,有个比他出色得多的女朋友莎拉·马歇尔,她是个当红电视明星。彼得对她一片痴心当牛做马,但还是惨遭她的抛弃。备受打击的彼得经历了很久的消沉,还要整天在电视上看到莎拉的各种新闻,为了走出失恋阴影,他跑去夏威夷火奴鲁鲁度假,却恰好在酒店遇到莎拉和她的新男友。彼得感觉命运在捉弄他,不过此时他邂逅了度假村服务员蕾切尔,后者美丽、热情,愿意倾听他的不幸,还带他进入夏威夷的火热生活。彼得慢慢爱上蕾切尔,但是莎拉又和新男友闹分手了,似乎有意愿向彼得回头。。身为花店的老板娘,珍娜(妮娅·瓦达拉斯 Nia Vardalos 饰)美丽的外表和开朗的个性为她赢得了诸多的追求者,而她至今仍旧单身的原因也成了众人心中无解的谜。对于约会,珍娜有着自己的原则——和同一个男人进行的约会次数绝不超过5次,若要深究这一原则的成因,则会触动珍娜埋藏在心底的关于母亲的回忆。珍娜这一有点好笑的原则引起了餐厅老板格雷(约翰·考伯特 John Corbett 饰)对她的兴趣,他决定挑战一下所谓的5次原则。 随着了解的深入,珍娜对幽默风趣的格雷十分中意,格雷对珍娜的态度也渐渐的认真起来。而当5次约会的尾声临近之时,碍于颜面的两人都无法说出挽留的话语,一对天设地造的情侣眼看着就要擦肩而过。。外人看来,彼得(连姆·尼森 Liam Neeson 饰)无疑是一个幸福的男人,妻子丽萨(劳拉·琳妮 Laura Linney 饰)温柔漂亮,两人的婚姻稳定而美满。可近日来,彼得发现丽萨的行为举止越来越奇怪,多疑的他本能的想到,丽萨可能已经另结新欢了。面对妻子的出轨,占有欲极强的彼得感到妒火中烧,通过种种线索,一个名叫雷夫(安东尼奥·班德拉斯 Antonio Banderas 饰)的男人浮出了水面。
追随着丽萨的脚步,彼得来到了意大利,在这里,他果然见到了雷夫。狡猾的彼得决定先隐藏身份,接近雷夫。可是,随着彼得和雷夫的关系越来越近,彼得发现自己渐渐无法控制自己的言行,他对雷夫的存在深恶痛绝,恨不得杀之而后快。。