1922年的春天,作家尼克满怀希望离开家乡,随淘金热潮来到纽约这个新兴的城市,虽然这里爵士乐流行,股票飞涨,但是贫富两极分化,人们沉沦在纸醉金迷中。尼克为了追寻美国梦,放弃写作而进入证券市场,并搬入纽约附近的海湾居住,成为了神秘富豪盖茨比的邻居。而海湾的对岸住着尼克的表妹黛西和她的贵族丈夫汤姆,尼克不仅被邀请去赴宴,之后汤姆还带着他去找情妇寻欢,尼克渐渐迷失在这个充满魅力,以及富豪编制的假象、爱与谎言的世界中。
但是只有盖茨比最特别,他是唯一让尼克感到在这个迷失城市里充满希望的人。尼克被邀请参加了盖茨比豪宅中的盛宴,还发现盖茨比心中的秘密,原来他一直深爱着黛西,即使她没等到他战后归来,转而嫁给富豪汤姆,盖茨比一直深信他们的爱情矢志不渝。尼克作为盖茨比与黛西爱情的见证者,终于在盖茨比被谋杀之后,看清了这个上流社会的虚情寡义,决心远离喧嚣、冷漠、虚假的大都市,黯然回到故乡……。大卫(布兰登·费舍 Brendan Fraser 饰)是一名出色的橄榄球运动员,因为这个专业,他获得了奖学金,前往著名的贵族高中圣马修学校深造。在贵族学校里,大卫结识了许多好友,其中亦包括英俊帅气的查理(马特·达蒙 Matt Damon 饰)。
因为在学校的橄榄球队里大放异彩,大卫很快就成为了校园中的名人,就连查理的女友莎莉(艾咪·洛肯 Amy Locane 饰)都对他暗送秋波,这让查理感到妒火中烧。然而,某日,大卫在学校里的地位忽然一落千丈,原来,查理将他犹太人的身份公之于众,大卫就此开始了处处受人排挤的悲惨生活。一场考试中,老是怀疑某位学生作弊,矛头直指大卫,面对这不白之冤,大卫该如何反击呢?。