年青的时候,死亡总是好像很遥远。初次接触,往往是从亲人的离去开始。在里斯本一个炎热的夏天,大卫的外公快将离去,害怕面对将要失去亲人的现实,大卫拒绝探望他,留下他母亲天天在医院陪伴外公。外公离去后,大卫明白到自己将要成为家中的男子汉,但他还未作好长大的准备,更不想担当家中的男丁角色。但是,他的青春期却离他愈来愈远……。罗伯(约翰·库萨克 John Cusack 饰)是个音乐狂热爱好者,他经营着一家唱片店,店里的两名店员迪克和伯利都是音乐爱好者。一天,罗伯的女友罗拉(艾本·叶尤 Iben Hjejle 饰)跟他提出分手,他甚至搞不清楚原因。为此他做起自己的“失恋排行榜”,回顾一路以来失败的恋爱。他发现自己总是充当被甩的一方,于是他决定重新联系这些前女友,询问她们当初选择分手的原因。
与此同时,罗拉因为要搬出罗伯的住处而与他一直保持着联系。一次,罗伯从罗拉的朋友口中得知,罗拉居然开始和住在自家楼上的伊安(蒂姆·罗宾斯 Tim Robbins 饰)约会。这让罗伯大受打击,他开始不停地打电话骚扰罗拉和伊安,在他们楼下徘徊。终于有一天,转机到了,罗拉告诉罗伯,她父亲去世了……。