影片讲述了在当今社会中,有许多因高压生活而失眠的男男女女,颇具幽默感的失眠治疗师安定就是一个专门治疗失眠症的行家,在治疗失眠的过程中他偶遇到了一见钟情的保险经理人苗窕,但因为苗窕有一段痛苦的恋爱经历一直不敢轻易接触新的感情,因此安定的多次的追求都被苗窕拒绝了,在经历了一连串啼笑皆非的事件后,安定通过自己的努力和真诚终于打动了苗窕,最终二人终成眷属。。林婉静(郭奕芯 饰)是老师和同学眼中的乖乖女,然而只有她自己知道,平日里的温和和顺从不过只是表象,她一直带着沉重的假面生活,深感压抑。苏可怡(麦芷谊 饰)向来我行我素,如同花蝴蝶一般辗转在荷尔蒙气息强烈的帅气男孩之间,是典型的问题学生。陈爱爱(廖子妤 饰)天生内向而羞涩,总是成为众人欺负和排挤的对象。
一场意外让三个性格迥异的女孩走到了一起,结下了脆弱但纯真的友谊,然而,陈爱爱援交的消息令这友谊最终四分五裂,三人分道扬镳。之后,三人各自面对苍白而又惨淡的人生,以她们特有的方式与之对抗,当三人再度相聚在一起结成同盟之时,却发现,她们早已经回不到过去。。在那个动荡的四、五十年代,爱情绝对得来不易——一件订情信物、一首情歌、一个约定都足以令恋人魂牵梦萦。
身份复杂的警察房道龙遇上具有传奇色彩的女子陈月荣,他们的爱情故事横越了三个城市:他们在安徽相爱,在上海分离,彼此仍坚守一个约定——在香港等候重聚。那夜,房道龙在港岛岸边等待接载月容的小船靠岸,却不料小船发生变故,月荣最后能否顺利抵港,与道龙开展新生活?
影片取材自真实故事,讲述一段父辈的爱情故事。。