海骁和宰文大学时本是极要好的师兄弟,均是戏剧社的骨干成员,但二人却因为喜欢上同一个女生而分道扬镳,再也未曾相见。随着时间的流逝,在首尔经营着一家二手书店的宰文已近中年,大学时候的事情不仅没有淡去,反而越来越频繁造访他的记忆。而神秘少女素丹的闯入,更是改变了他的生活,促使宰文和素丹一起远赴日本福冈寻找海骁。在宰文、海骁和素丹又一次的三人行中,往昔被一点点打开,又不知能否真的被化解……。现实与想象总是有很大差距。梁致远走出校门踏入社会后,感到社会上人际关系的复杂,人与人相处仿佛在演戏,永远不知道对方说的哪句话是真的,只能小心揣测别人的心思。在同事的撮合下,他认识了八面玲珑的许小曼,两人刚好形成性格上的互补。不久,他们双双坠入爱河。许小曼也时常开导不能与时俱进的梁致远,但他天生书呆子气,根本听不进去,最终二人分道扬镳。
梁致远与许小曼分手后,失落而消沉,他只能重新独立面对这个复杂的社会。最终,他默认了当今生存的游戏规则,反而得到提拔重用。待一切适应后,他不由想起了许小曼当初的谆谆教导,但为时已晚。。