产品设计师巫雅历(陈展鹏 饰)才华洋溢,深得同事及上司爱戴。和在慈善机构工作女友甯宁静(田蕊妮 饰)感情稳定,已到结婚阶段。雅历的妹妹巫健儿(唐诗咏 饰)在保险公司工作,是一个“以买楼为目标”积极进取的80后女生。雅历的生活可谓一帆风顺,他和市场部主任闵家华(阮兆祥 饰),情如手足,虽受老板高伟霆(欧锦棠 饰)赏识,但却被总务部主管车咏娴(郭少芸 饰)弄权令二人升职无望,二人对公司失望,力数“老板十宗罪”之余,家华更暗地里与印籍好友盛小龙(乔宝宝 饰)合作私帮生意。宁静在阴差阳错下加入公司,与雅历联手将咏娴击退并升任经理,而家华则当了老板,二人在环境逆转下渐渐转变,开始向下属施压,同样变成了被下属讨厌的老板......。时尚杂志小编辑程羽蒙准备了几个月的意大利托斯卡纳之行被主编无情改成了尼泊尔旅行团,无奈的她只好跟着由几个大妈组成的“大姐团”、没礼貌的富二代王灿、失恋的职场新人“李热血”一起开启了尼泊尔之行。程羽蒙这次行程被要求完成一个有关于幸福的稿子,但是问题不断的她基本上写不出来,而她的团友们也有着各式各样的问题,尤其是富二代王灿,总干着令人生厌的事情。随着旅行的深入两人愈发势不两立,可在经历了许多遭遇之后两人的关系得以缓和,在旅行结束前的最后一天王灿邀请她进行了人生第一次的滑翔,在等着风起的时候,程羽蒙的内心终于得到了平静。
本片改编自鲍鲸鲸的小说《游记,或是指南》,片名来自于小说中滑翔教练的话。。