本片讲述了在海边一起长大的“海边灰姑娘”——3名女性朋友,与在东京应父母的期待考入一流大学,各奔东西过着优等生生活的男性朋友,在夏天,命运的相遇突然降临。通常不会有交集、生活在不同世界的男女在盛夏的大海上命运性地相遇,抱着各自的恋爱模样,在复杂交错的感情和真心话的碰撞中成长。。樱桃(柳贤静 饰)与男朋友分手那一天,她家中了彩票大奖。此后的5年,樱桃自己做房东,把另外3个朋友叫来一起住。樱桃是个自由作家,整天宅在家里写作,5年来一次恋爱也没有谈过。不仅是她,房子里的其他女生都没有谈恋爱。不管是事业有成的李允真(姜姬花 饰),还是高中老师严娜恩(韩颂熙 饰),就连漂亮的文素英(河诗恩 饰)也是单身。
娜恩的学校里来了一名新外教,高大帅气的他正是娜恩的理想型;素英身边从来不缺男人,站在路边也有男人搭讪;允真也似乎遇到了命定的男人;只有樱桃的单身生活一团糟,写作屡屡失败,出书遥遥无期。更重要的是,她总是一个人。樱桃感到不安和焦躁,她反省自己,自己谈不成恋爱的理由,究竟是什么?在这个问题上,身边人比她更着急,“樱桃呀,恋爱吧!”。