阿琳(龚慈恩饰)和阿芳(梁韵蕊饰)从小在澳门一起长大,阿芳在琳父的餐馆工作。一位大陆青年阿华(吕良伟饰)来到澳门,投靠琳父并成为餐馆的服务员,却意外地爱上了家中的大小姐阿琳,二人之间发生了一夜情。开朗活泼的阿芳对阿华也有着深深的情感,但很快她发现琳与阿华之间已经存在着超越友谊的关系,于是二人开始产生了矛盾。 后来,阿华因航海而离开,却传出了他意外遇难的消息,失去了音信。与此同时,阿琳已怀有阿华的孩子,置身无助之中。阿芳放下成见,找来了阿基(霍耀良饰)作为阿琳的丈夫,试图将这一切混乱的事态平息。尽管阿琳与阿基结婚,但她却深受相思之苦。阿基对阿琳心生怜爱,并最终克服了内心的羞怯,向阿琳表达了他的爱意。就在阿琳准备做出决定的时候,意外的是,阿华在这个时候归航回来,众人才了解到真相。。上世纪初,江南古城,三个没落家族的少年成为好朋友,阿双母亲自杀一家星散,只身漂泊求学,到北平读了不交学费的俄文专修馆;张复读北大一年转入学费便宜的北洋大学,准备毕业做律师;育育酷爱读书写作,读了学费不贵的武昌中华大学,创办了乌托邦式的互助社……他们是日后成为中共早期领导人的瞿秋白、张太雷、恽代英。瞿秋白是牺牲于敌人屠刀下的最高中共领导人;张太雷是牺牲于战斗一线的最高级别领导人;恽代英创办并主编的《中国青年》杂志今年100年了。影片讲述了三位少年的“觅渡”一生……。