高中时年少懵懂的纯纯爱恋,经过长达十年的磨合,期间感情不断地变化,从心碎争执、失恋痛苦直到重新恋爱,不断重复纠缠在一起。这是属于一个只看着一个女人的「纯情男子」(金英光饰),以及猜不透内心想法的「初恋女子」(朴宝英饰)两人间的爱情故事,恋爱的酸甜苦辣即将展开……。曾经的黑社会成员,现在的商人——韩泰成(宋承宪 饰)的人生充满着神秘和曲折。而他人生第一次感受到恋爱感觉的时刻,便是在黑社会时期的一次经历。
七年前,韩泰成受帮派要求,去一家书社要账。书店的老板徐京旭欠了黑社会高利贷,知道父亲欠下巨额债款的女儿徐美道(申世京 饰)为了家人,决定把自己献给韩泰成。在美道身上,泰成看到了自己年幼时的影子。于是,他默默资助起了美道及其弟弟美俊的学费,希望美道不要像他这样走上歧路。但有一天,美道被黑社会抓走,泰成奋力相救,以背上的一道疤为代价,泰成拾回了记忆,也脱离了组织,成为了一名出色的商人。而这时,他又再次和美道相遇。恋情就此展开……。