好不容易获得王室认可的Blair(莉顿·梅斯特 Leighton Meester 饰)一方面正燋头烂额地筹备自己和婚礼,一方面又要应付Chuck(爱德·维斯特维克 Ed Westwick 饰)和Dan(佩恩·拜德格雷 Penn Badgley 饰)的示爱。Serena(布蕾克·莱弗利 Blake Lively 饰)在洛杉矶遇到的多年不见的表妹Charlie,并将她带回曼哈顿,却不知道她是冒牌货,并隐藏了一个大秘密。Dan用身边人的故事出版自己小说的《局外人》,成了聚光灯下的焦点,却得罪了所有的朋友。Nate(切斯·克劳福 Chace Crawford 饰)开始在《The NY Spectator》工作,并结识了风韵犹存的Diana,而她似乎知道Chuck母亲的真正身份。在追查的过程中却发现父亲Bart并没有死亡......
上东区永远被秘密缠绕,这一次又会带来多大的惊喜?一切都由Gossip Girl来揭晓。。身为花店的老板娘,珍娜(妮娅·瓦达拉斯 Nia Vardalos 饰)美丽的外表和开朗的个性为她赢得了诸多的追求者,而她至今仍旧单身的原因也成了众人心中无解的谜。对于约会,珍娜有着自己的原则——和同一个男人进行的约会次数绝不超过5次,若要深究这一原则的成因,则会触动珍娜埋藏在心底的关于母亲的回忆。珍娜这一有点好笑的原则引起了餐厅老板格雷(约翰·考伯特 John Corbett 饰)对她的兴趣,他决定挑战一下所谓的5次原则。 随着了解的深入,珍娜对幽默风趣的格雷十分中意,格雷对珍娜的态度也渐渐的认真起来。而当5次约会的尾声临近之时,碍于颜面的两人都无法说出挽留的话语,一对天设地造的情侣眼看着就要擦肩而过。。