テレビアニメや実写映画など様々なメディア展開で人気を集めてきた大和和紀原作の大ヒット少女コミック「はいからさんが通る」を新たなスタッフ&キャスト陣で映画化した劇場版アニメ2部作の後編。大正時代。女学生の花村紅緒は伊集院忍少尉と出会うが、彼が自分の許婚であることを知って反発する。やがて2人は許婚という関係を超えて惹かれ合うが、少尉は戦地で消息不明になってしまう。少尉の生存を諦めきれない紅緒の前に、少尉と瓜二つのロシアの亡命貴族サーシャ・ミハイロフが現われる。愛する人と同じ姿でありながら自分のことを全く知らないサーシャにショックを受ける紅緒を支えてくれたのは、彼女が働く出版社の編集長・青江冬星だった。そんな中、驚くべき事実が次々と明らかになり、彼らは歴史的大事件に巻き込まれていく。。年逾古稀的柏香茗终于无法承受病痛的折磨,撒手人寰,老伴苑志豪悲痛难耐,而发妻留下的日记则勾起了他对往事的回忆。20世纪30年代,日本帝国主义的铁蹄蹂躏中原,改变了千千万万中国人的命运。已经建立恋爱关系的苑志豪和柏香茗经历了生与死的考验,最终在时代洪流的推动下投身革命。志豪在战火中成长为钢铁战士,香茗则在危机四伏的敌占区传递情报。他们在战火中结合,在战友的祝福下奔赴光明的明天。
进入和平年代,苑志豪和老战友邹大伦的矛盾,对待子女的严苛以及和妻子的相处,都让生活充满了波澜。战争让他们紧密相连,而儿女情长的厮守无疑有着更多的考验……。女孩在最美好的青春里,遇到了一个想要勇敢去爱的男孩。
18岁那年,被同学嘲笑为“垃圾桶”的余骄阳遇见了让她一见钟情的转校生周灿。她帮助周灿实现梦想,将周灿视为命中注定,并努力和周灿考到了一个城市,陪伴周灿成长。步入社会后,工作和生活琐碎逐渐占据了他们的恋爱时光,二人思维和轨迹不再同频,女孩的期望逐渐变成失望,分手导火索也意外降临……
一年后,周灿和骄阳再次相遇,种种回忆涌上心头,凝结成了意难平,明明相爱的我们,为何会分开?。