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20 年前
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1996年，香港警方预备在回归前夕涤荡黑帮势力，营造法制环境，戴先生掌控的社团首当其冲在打击范围之内。是夜，戴先生社团五大堂主之一的占米被人暗杀，身中两枪生死未卜，占米之妻张桦（蔡少芬 饰）远在台湾，授意保镖伍宝（余文乐 饰）代理老大一职调剂各方关系，阻止老二黑水（杜汶泽 饰）向其他四位堂主寻仇，咖啡（黄贯中 饰）、木星、沙纸三位堂主闻风而动，在乱局中各有盘算。真实身份是警方卧底的伍宝当夜宿醉难耐，又要在短短几小时内周旋于社团、黑水与警方之间，暗恋伍宝的亚玲（江若琳 饰）跟随相助，但社团混战随时可能爆发。另一方面，掌握了真凶的警方暗中布置，趁机派出内应把事件复杂化以便将社团一网打尽……。老家要拆迁了，张居然来拿走最后的一点东西，却发现一块父亲曾经戴过的手表。意外失踪的父亲张姚没有给儿子张居然留下什么。伤心的张居然戴上这块手表却被突然出现的日本人绑架。一同被绑架的还有好友吉吉和陆一一。日本人逼问张居然“时间监狱”在哪里，张居然为了脱身，用表头无意间开启手表的特殊功能。来到了神秘的空间“时间监狱”，触碰里面的宝石便能穿越。就这样张居然回到了1988年，摇身一变成为了自己的父亲—张姚。并看到了自己素未谋面的亲生母亲—马丹。于是在一次次的穿越轮回中，张居然知道了一段尘封在历史的神奇故事，和上一辈之间的爱恨情仇。在穿越中，神秘空间“时间监狱”一次次的崩塌，对张居然的威胁越来越大。终于到了张居然要在现实和过去中做出选择的时候了。。故事发生在亚洲黑社会势力强大的美国旧金山。FBI亚裔警探汤姆为了救同事杰克击杀了一名黑社会杀手，引来全家的杀身之祸。当杰克来到汤姆的度假小屋时，汤姆一家已经被烧为灰烬。汤姆一家的惨死成了杰克心中永远无法弥补的遗憾，时时刻刻折磨着他。事发三年后，杰克在调查各帮派一些核心人物的命案时，发现一个叫罗格的杀手，他头脑冷静、神出鬼没、枪法精准，表面上拿着中国帮会的钱，背地里为日本帮会服务，却不服从命令放走了中国老大的妻女。随着调查的深入，罗格的秘密被一一揭开，杰克在震惊的同时，也不得不重新面对当年汤姆一家惨死的真相。。
