故事发生在民国时期。梳头姨娘阿珍(姚笛 饰)随出嫁的宋小姐(宋雨霏 饰)来到十里洋场上海,临行前给相好小四子(金道鑫鑫 饰)留下一把梳子。忌料宋小姐嫁的姑爷是个骗子,待小姐怀孕后,新姑爷因挪用公款上了断头台。阿珍因相好小四子找上门被宋小姐赶出家门,被舞女许曼丽(张玉洁 饰)收做梳头姨娘,而分娩后的宋小姐因断了生活来源,把幼小的女儿小云塞给了阿珍。己沦落风尘的许曼丽不甘做人皆可夫的妓女,他准备嫁给国军朱师长,做他的九姨太。阿珍又走进一白姓人家继续做梳头姨娘,而偷偷来上海寻她的小四子见阿珍抱一女儿,疑她已嫁人,痛心返回,不料途中却被国军抓了壮丁......。利兆天(陶大宇 饰)是香港巨富,他的出身却颇为复杂。原来,以前他的父亲来香港闯荡前曾在老家娶了妻子明星(叶德娴 饰),来港后被富商的女儿白宴(鲍起静 饰)看上,于是又娶了白宴。后来怀孕的明星来港找寻丈夫,白宴大方的让明星入了门。可惜后来和明星一同生产的白宴却小产了,明星 则顺利生下儿子利兆天,利父为了讨好岳父而用兆天顶替了白宴难产的儿子,而将明星送回了老家。明星当时已经怀有了第二胎,回家后的明星又顺利诞下了儿子明智杰(谭耀文 饰),母子俩一直在老家过着清贫的生活。明智杰长大后虽然只是一个出租车司机,但为人却十分上进,极具野心。随后一次偶然机会,智杰救了兆天,并认出了他就是香港巨富,于是带着母亲一同来到香港。随后。智杰进入了兆天的公司工作。
智杰和兆天同时爱上了模特路云(周海媚 饰),智杰由此和兆天变得水火不容,两兄弟的恩怨情仇由此展开。。