人过中年的于大海(张国立 饰)半生蹉跎,似乎就没遇上什么好事。曾经是国营厂的货车司机,厂子倒闭后开上了出租,起早贪黑挣个辛苦钱,老婆祝美莲(邓婕 饰)实在受不了他的木讷脾气,拍拍屁股离婚走人。父母去世后,大海独自拉扯两个弟弟,二弟大涌(刘燕军 饰)混成个工头,算是弟兄中 最有出息的;三弟大江(谭洋 饰)体弱多病,病退在家,偏还是个自私嘴损不让人省心的主儿。另有一个小弟弟大水(陈建斌 饰)早年被父母送人,后因斗殴关进了监狱。
大江被诊断患有白血病,然而两个哥哥却未能配型成功。焦急万分的大海想起了久未谋面的四弟——如今名叫赵园并且蹲了十一年大狱的犯人。精诚所至,大水最终同意配型,救了老三一命,四个兄弟也总算聚在了一起。穷是穷了点儿,可日子还得过,何况还有血浓于水的亲情在呢!。当一个人问另一个人“敢不敢”的时候,另一个人必须说“敢”,这就是游戏的规则。小男孩于连和小女孩苏菲的相遇即开始于这样一场孩童的闹剧,一个精美的铁盒子就是他们游戏的见证。说脏话,扰乱课堂,在校长室小便,内衣外穿……一个游戏两人一玩十多年,他们什么都敢,除了承认彼此相爱。
苏菲提议两人分别四年,挑战的内容是于连敢不敢伤害苏菲。恍惚四年逝去,于连找到苏菲,为了游戏的进行他决定另娶她人,邀请苏菲做伴娘。受到伤害的苏菲在于连的婚礼上抛出铁盒子“你敢悔婚么?”原本最最亲密的朋友相互伤害最深。同样心痛的两个人相约再次分别十年。
十年里,于连拥有了一切,家庭、事业、朋友,只是没了苏菲宛如没了心,原来丧失激情的生活这般索然无味。
终于十年过去,“Love me, if you dare...”。