本片讲述的是三个同性恋的少年的故事。好友如海(刘青云 饰)、阿九(葛民辉 饰)和花仔(黄子华 饰)三人都是同性恋。如海在广告公司上班,而阿九和花仔则一直没有找到合适的工作。如海和新来的女同事媚(吴倩莲 饰)暗生情愫,媚在得知如海是同性恋的时候,并没有歧视他,而是决心帮他回复正常。此时,阿九染上了艾滋病,在接受电视台采访时突然倒地不醒。如海和花仔为了让阿九快快乐乐走完人生最后一段路,为他举办了一个化妆舞会。舞会过后,阿九自杀,而如海因同性恋身份曝光亦辞去了工作……。明永乐年间,朱棣即位,励精图治数年,全国风调雨顺,可谓是难得的太平年代。平一姑(潘洁 饰)携子平常(孙耀威 饰)与浪子王九(李立群 饰)浪迹京城,靠平庸医术行骗赚钱。王九低劣医术夺走平常挚爱的肉身凡体,靠捕头相帮开设医馆,平常则做了其大弟子,并收日本人竹野幸福(罗志敏 饰)为徒。王九与房东盈不足(黄小燕 饰)日久生情,心中却始终挥不去亡妻芍药(张茜 饰)的身影。平常与农草堂(仼泉 饰)参加太医院考试,双双被录用,可平常仍怀念市井生活的逍遥自在。一姑被段天命(王群 饰)要挟,不敢与儿子草堂相认,原来平常是当年被人错抱的医神金农匮(王德顺 饰)之子......。昔日的高中同窗好友各奔前程,却在即将和青春诀别的前夜聚首,共同缅怀哀悼一去不复返的橙色时光。大学生真纪(田中丽奈 饰)和男友中泽(妻夫木聪 饰)以及自己的闺蜜(伊藤步 饰)驱车赶赴京都,看望他们那位为备考大学院儿搬家到这里的好朋友正道(柏原收史 饰)。他们喝酒作乐,伤怀悼物,慨叹人生理想与未来,用迷茫的双眼探索着模糊不清的前路。这一天晚上,有个小混混(大仓孝二 饰)躲避警察的追捕慌不择路,被夹在了两栋楼中间,引来媒体关注。此外,还有一头鲸鱼不知为何搁浅沙滩,无数的人想方设法救它返回大海。
平凡而吵闹的一夜,青春悄然而逝……。