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19 年前
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韩丁作为律师去南方小城平岭办事时邂逅了罗晶晶，他被罗晶晶的独特气质和曲折遭遇所打动，想再进一步交往时，罗晶晶失踪了。韩丁在分别的日子里陷入痛苦的单恋。在徘徊迷茫中他又一次偶遇罗晶晶，两人陷入热恋中。。卢比（杰米·钟 Jamie Chung 饰）是一名在香港工作的玩具设计师，某日，她邂逅了名为乔什（布莱恩·格林伯格 Bryan Greenberg 饰）的男子。乔什是一名金融工作者，却怀揣着写作梦想，在乔什的带领下，初来乍到的卢比领略了香港独特的美景与风采，在此过程中，两颗心的距离越来越近，然而，一场意外的发生让这段恋情最终无疾而终。
一轮春夏秋冬上演过后，卢比和乔什重逢了，此时的卢比已经定居香港，而乔什亦辞职踏上了全新的人生旅途。浪漫的夜幕笼罩下，卢比和乔什都重温了内心里曾经的悸动，可是此时的两人都有了正在交往的恋人，在理智和情感的驱使下，他们会做出怎样的选择？。廖祥贵（廖启智 饰）当年曾经在《上海滩》中出演一个角色，但无奈时过境迁，观众早已将他淡忘，而多年辛苦的演艺生涯，造成妻子离他而去；女儿琪琪（薛凯琪 饰）从小就没有得到他足够的关爱照顾，导致成年后与祥贵关系疏远。祥贵不能如愿得到主角位置，索性离开电影圈，在一家便利店工作，可他并没有忘记机会是给有准备的人，时时准备再度上镜。某日，便利店被卷入了一场劫持人质事件，祥贵挺身而出化解危机，其经过在网上披露后大受好评，他也意外得到了一份五万元的答谢金，以此为契机，祥贵想筹拍电影实现多年的主角梦想，然而琪琪仍然对他不冷不热，同时拍电影之路困难重重……。
