故事发生在1994年的纽约,和大多数叛逆青年一样,卢克(乔希·佩克 Josh Peck 饰)和家人之间的关系跌落到了冰点,终日无所事事的他整日在街头徘徊,靠着贩卖大麻赚点零花钱。和大多数心理医生一样,斯奎尔斯(本·金斯利 Ben Kingsley 饰)自己也有一大堆剪不断理还乱的麻烦事,他和卢克之间唯一的枢纽就是大麻——斯奎尔为卢克提供心理诊疗,而卢克则用大麻来回报他。同是江湖沦落人,随着时间的推移,卢克和斯奎尔斯之间产生了一种奇妙的信任和友谊。 卢克一直暗恋着同班同学斯蒂芬妮(奥莉薇·瑟尔比 Olivia Thirlby 饰),同时,外表开朗乐观的斯蒂芬妮也对卢克情有独钟。令卢克没有想到的是,斯蒂芬妮那没有血缘关系的父亲不是别人,正是他的“老主顾”斯奎尔斯,一段有笑有泪的混乱关系就此展开。。20世纪60年代,在自由开放的大环境下,古老的爱尔兰仍保持着古板和保守的风气。在这里,所有被认为堕落的女孩都要被送入玛德莲女子学院接受感化,而等待他们的不是和风细雨,而是无尽的黑暗与绝望。 玛格丽特(Anne-Marie Duff 饰)在家族婚礼上被堂兄奸污,这件事在婚礼现场口耳相传,她的委屈并未得到伸张,反而被作为“不洁的女孩”送走;活泼漂亮的伯纳黛特(Nora-Jane Noone 饰)是男孩们追逐的对象,她为了自己的“轻佻”付出了代价;罗丝(Dorothy Duffy 饰)未婚先孕,为了所谓的前途被迫放弃了自己的孩子。 三个女孩来到了玛德莲女子学院,她们还不知道,这是一个有来无回的绝望之地……。