该片以男主视角回忆校园高中时期各种奇葩同学及校园趣事,年轻的时候并不懂爱,也不知道如何相处,有过很多愉快的经历,也闹过一些矛盾,但这些都是男主角心中最美的回忆。直到最近的一次同学聚会,男主角才发现,现实与记忆的差别,而那种记忆中的美好,也只能停留在记忆中了。。一次偶然中,高树圭太(织田裕二 饰)结识了名叫绘恋(上野树里 饰)的女子,没过多久,圭太便被绘恋的活泼开朗所深深吸引坠入了爱河,可是,横亘在两人之间的,是足足20岁的年龄差距。然而,真爱是可以跨越时间的,让圭太感到无比幸福的是,绘恋也深深的爱上了圭太,并且准备与他结婚,美好的未来等待着两人。
绘恋将圭太带回了家,没想到,这却是一连串麻烦的开始。原来,巧合的是,绘恋的母亲竟然是圭太曾经的恋人,曾经的前女友变成了如今的丈母娘,这让圭太感到十分头痛。与此同时,圭太在事业上亦遭遇了滑铁卢。面对接连而来的打击,圭太会如何自处呢?。