30岁的创意总监周思然因十年前的情伤选择用理性封闭情感,当她遇到23岁的陆言时,因其容貌酷似初恋,于是利用陆言做一场关于情伤的“脱敏实验”。当两人在拉扯和误会中逐渐达成了金钱与情绪价值的稳定时,插足周思然和贺文俊之间的曲晓莹空降到公司,暗恋周思然的李木枫又将陆言的“替身”秘密曝光,两人再度陷入信任危机,不欢而散。但陆言的出现终究将周思然的理性打破,她决定放下执念,追逐她与陆言的“初次恋爱”。。在众人眼里,汤姆(杰森·席格尔 Jason Segel 饰)和薇莱特(艾米莉·布朗特 Emily Blunt 饰)是天设地造的一对,他们经过一年的爱情短跑,都自认为是世界上最了解对方的那个人,两人闪电订婚。薇莱特渴望有一个完美的家庭,但同时也希望能够有自己的事业,她收到了密歇根大学的一个梦寐以求的职位,但前提是汤姆必须放弃现在的工作,两人一起迁往密歇根。汤姆同意了,但在密歇根的生活并不如他所想得那么美好,一方面,专业技能很强的他居然只能在小吃店找到一份仅够糊口的工作,另一方面,薇莱特在职场上屡屡获得成功,两人的距离越来越远。
矛盾随着薇莱特的步步高升日益激化,两人的婚礼年复一年的推迟着,而正当他们两人下定决心要举行婚礼的时候,一个第三者的吻却给两人的感情制造了难以愈合的伤痕。。