改編自綿矢莉莎的小說作品的電影《手寫信》由山田杏奈飾演校內很受歡迎的高中3年級學生木村愛,愛從高一開始就一直被在教室裏默默度過的樸素男子即若(作間龍斗)所吸引。但是,偶然看到他小心翼翼地讀著別人的信的樣子,於是偷那封信。寄信人是患有糖尿病的陰沉少女新藤美雪(芋生悠),愛是第一次知道兩個人正在秘密交往。不久,愛隱藏了自己的心情接近了美雪,於是愛、美雪和即若開始三角關係,事態朝著意想不到的方向發展。。女导演Cheryl(张艾嘉 饰)跟编剧商量准备开拍一部关于初恋的爱情故事,她决定把故事时间订在1977年,那时候的女主角小柔(梁咏琪 饰)只有17岁,在舞会上遇到了男主角浩君(金城武 饰)二人一见钟情,很快他们便陷入了热恋之中。小柔有一个好朋友叫陈莉(莫文蔚 饰),小柔除了跟她诉说心事以为,更是逃过妈妈追问出外过夜的好借口。浩君与小柔的家人很快知道了他们的事,两方家长都要求他们分手了断,伤心欲绝的小柔找到陈莉,原来陈莉一直喜欢小柔,令小柔惊吓不已。
多年后,浩君与小柔在日本重逢,就算他们各自都有了另一半,但还是阻止不了他们再次走进对方的生活。。