故事开始于《秋天的童话》结束之后的14年后,当年十三妹和船头尺的爱情故事被记录在日记里,穿越了14年的时间和空间落到了颖依(张燊悦饰)的手中。颖依生活在马来西亚,是衔着金汤匙出生的千金大小姐。颖依被日记里所记录的真情实感深深的打动了,发誓一定要经历一段和日记里一样惊心动魄的恋情。 可是,现实是苍白而又残酷的。父亲将她安排嫁给了门当户对的富家公子哥,对对方毫无感情的颖依选择和当时的恋人私奔,可是没过多久,恋人就抛弃了她另结新欢,一时之间,向来衣食无忧的颖依连一个可以容身的处所都失去了。在她最落魄的关头,遇见了名为盛顿(许绍洋饰)的男子。。32岁的梁宽结婚七年,但回首婚姻生活,他与妻子Ann之间似乎只有无止尽的摩擦,同时在事业出色的妻子笼罩之下,梁宽的自卑感日日囤积。于是乎,决定找寻男性人生的梁宽与Ann协议分居,进入了离婚的前奏。
刚刚成为半自由身的梁宽便和同事的情人Cora因误会而在Ann面前同处一室,暧昧虽有,但梁宽却未越雷池。不久公司新到一位强硬上司——林太,梁宽等人在林太的铁腕下倍感职业压力,所幸梁宽工作颇有建树与林太之间亦培养出了微妙的感情,梁宽小男人剪不断理还乱的私人生活还未从与林太的暧昧中脱清关系,又被昔日的女友Jeney找上门来,梁宽出于好心将其收留,却不知自己的妻子Ann在离开他后事业走向了低谷……。