作为曾经叱咤风云的前垒球运动员,丽莎(瑞茜·威瑟斯彭 Reese Witherspoon 饰)不得不承认,自己30岁的“高龄”早已不适合再在职场上闯荡了。而就在事业遭受打击的节骨眼上,丽莎的感情也遭遇了危机。丽莎的男友马蒂(欧文·威尔逊 Owen Wilson 饰)是一个著名的花花公子,而身处而立之年的丽莎再也不愿意忍气吞声的当他的“备胎”,相处多年的两人一拍而散。
就在人生渐渐走向低谷的时候,丽莎遇见了名叫乔治(保罗·路德 Paul Rudd 饰)的男人。乔治有一个华尔街大亨父亲和一个让人血脉喷张的漂亮女友,可是在刹那间,他失去了这一切,甚至成为了联邦调查局的目标。同是天涯沦落人,丽莎和乔治的距离慢慢的拉近着,就在一切顺利进行的时候,马蒂却杀了个回马枪,乞求丽莎回到他的身边。在前男友和高富帅之间,丽莎不知该如何选择。。学习之余,亚瑟(迈克尔·安格拉诺 Michael Angarano 饰)在一家中国餐馆里做着一份兼差,一次偶然中,亚瑟遇见了名叫安妮(凯特·贝金赛尔 Kate Beckinsale 饰)的女子,安妮曾是亚瑟家的保姆,而如今,刚刚和丈夫格伦(山姆·洛克威尔 Sam Rockwell 饰)离婚的她希望能够带着女儿过一段平静的生活。 莱拉(奥莉薇·瑟尔比 Olivia Thirlby 饰)是亚瑟为数不多的好友之一,随着时间的流逝,他们之间的关系却远远的超越了友谊。可是,目睹了亚瑟的失败婚姻,再加上经历了自己父母之间日复一日的争吵,亚瑟对于爱情和婚姻的期待与憧憬早已经烟消云散。三对恋人,三段破碎的感情,他们最终能否找到属于自己的那条道路呢?。