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这是一部跨越年代的爱情故事，灵感来源于宇多田光的两首知名金曲《First Love》(1999) 和《初恋》(2018)。两个少年在90年代末第一次坠入爱河；二十年后，一位即将订婚，而另一位则已离婚，与初涉情网的十几岁的儿子一起生活。。瑞秋（雪儿 Cher 饰）结束了一段失败的婚姻，除了两个可爱的女儿夏洛特（薇诺娜·瑞德 Winona Ryder 饰）和凯特（克里斯蒂娜·里奇 Christina Ricci 饰）外，这段婚姻没有带给瑞秋任何美好的回忆。虽然瑞秋是带着两个孩子生活的单亲妈妈，但她的日子过得却意外的滋润，个性热情奔放的她总是辗转在不同的男人之间，但与此同时，瑞秋的运气也不太好，每一段感情都非常的短暂。 每当一段感情失败，瑞秋都会搬离那座城市，去其他地方展开新的生活，这也就意味着，夏洛特和凯特一直都过着四处奔波的日子，这种生活让姐妹两人感到非常的疲倦。这一次，瑞秋又找到了新的攻略目标，两个姑娘希望这将会成为母亲感情的终点。。
