转眼之间,曾经饱受诟病的八零后已经成为这个社会的中坚力量,各自打拼出属于自己的骄人事业。毕业于同一所大学的汤若(夏雨 饰)和高博(郭京飞 饰)做了一个名为“走着瞧”的视频网站,谁知在风头考评当天因连串意外遭受挫折。当然他们身边有关或无关的人也似乎被命运开了玩笑,却也促成这群年轻人的聚首。汤若决计不依靠老爹的力量,他和高博合计后,想出了让曾经被高撞过的乡下青年王大亮(廖凡 饰)学画画,并视频记录下他从头学起到最终实现梦想的点子。他们让大亮装成哑巴,制造各种摆拍效果,势要打造出一个身残志坚的山寨版达芬奇。这项计划受到了出乎意料的关注,年轻人们似乎离梦想越来越近,却似乎身边的一切变得越来越虚幻……
究竟是谁娱乐了谁?究竟真正所需要的是什么?。某天,毛利侦探事务所接到了知名舞台剧女演员牧树里的委托。委托内容是牧树里收到怪盗基德预告信,信中指出怪盗基德将在舞台上夺取牧树里佩带的蓝宝石戒指“命运的宝石”。于是毛利小五郎接受保护宝石的工作,依据毛利小五郎的推理,基德将在演出的最后一天前来盗取这颗无价的宝石。在演出的最后一天,毛利小五郎、小兰和柯南受邀观赏舞台剧,在剧场里错综复杂的人群中,基德到底会假扮成谁出现在大家面前,在紧张的埋伏等候中,出现在大家面前的竟然是工藤新一,柯南一方面必须保护宝石,另一方面又不能拆穿基德假扮的工藤新一,因为拆穿基德就等于公开自己身体缩小的秘密。柯南只好盯紧假的工藤新一,一刻都不能松懈。就在舞台剧即将落幕之前,柯南发现假的工藤新一不见了,随即追上,但却在一片混乱之中让基德逃脱了。不过,“命运的宝石”终究是保护住了,牧树里为了表示感谢,邀请毛利侦探前往北海道函馆的别墅度假,同行的还有一同演出的其他演员。就在大家都搭上飞机前往函馆的机舱时,一幕精心设计的杀人剧就在大家面前上演了。柯南除了要防止基德再度混入人群中,又要解开发生在飞机上的密室杀人事件,到底柯南要怎么行动呢?。