袁成美(杨丞琳 饰)、欧阳挂居(余文乐 饰)、季星华(范玮琪 饰)、瞿守治(彭于宴 饰)、赵松岗(李元伯 饰)5人因为高三补习班而结缘,成为好友并在大学期间成立了“明日会”,从他们的校园生活,到踏入社会,各人之间都被一段错综复杂的爱情牵引。
挂居与成美一开始便喜欢对方了,但挂居一直觉得自己亏欠前女友而无法跟成美进一步发展。而默默在成美身边守护的守治成为了成美倾诉心情的对象,性格开朗的守治常常制造浪漫气氛逗成美开心。
终于,挂居与成美还是相爱了,但因为生长环境的不同,价值观的差异使两人分分合合。守治虽然深爱成美,但他知道成美真心爱着的是挂居,于是主动退出了竞争,继续默默守护成美。
起初,星华也是同样迷恋挂居,而星华跟松岗也十分投缘。令星华意想不到的是松岗原来喜欢的也是挂居!一次松岗迷糊喝醉,竟与星华发生了关系,星华才知道自己也爱着松岗。松岗不幸在车祸中丧生,此时成美与挂居分手了,于是决定与星华一起抚养松岗的遗腹子。重遇成美的挂居,才发现自己深深爱着的仍是成美,但这时两人各有恋人了,他们又能否再次相爱呢?。1977年深秋,知青代课老师郑亦铭与大队党支部副书记、知青田志杰同在荔枝湾工作。为了解救因校舍倒塌而被埋在废墟中的陈东生老师和女儿,郑亦铭身负重伤,在住院期间,聪明美丽的高三女学生艾雨每天来和他一起复习功课,备战刚刚恢复的高考。4年后,大学毕业的郑亦铭和田志杰都被分配到了南洲市德正中学当老师。郑亦铭的恋人艾雨也在北关中学开始了她的教师生涯。忙碌中的郑亦铭经常无暇顾及艾雨的情绪变化,相比之下,田志杰似乎更善解人意。然而,当田志杰认识了市教育局局长甘绍武的女儿、晚报记者甘玫后,向她发起攻势并很快与之结婚,艾雨为此轻生。
岁月推移,郑亦铭成为德正中学的新任校长,田志杰也顺利地当上了北关中学的校长,因校长的位置又使他结识了这个城市里最有能力的女人——市开发银行行长关雅妮,并很快取得了她的好感。年华似水,郑亦铭和艾雨都已经进入中年,两人似乎比以前更容易沟通了……。一位美術老師回到故鄉悼念去世的祖母,除了面對模糊的家族記憶,她也意識到國族歷史的斷裂問題。一個被世界遺忘,自己也健忘的島嶼,如何在後殖民時代,用藝術行動重建認同?。