19世纪中叶,帝国主义轰开了古老中国的大门,一纸《南京条约》签订,上海正式开埠,从此各种各样的传奇与悲喜人生在这片土地上交替上演。将近一百年后,世界局势动荡不安,各方势力汇集于魔都,继续谱写着属于这座城市的传奇。镜头前,陈丹青、杨小佛(杨杏佛之子)、杜美如(杜月笙之女)、张心漪(曾国藩之曾外孙女)、韦然(上官云珠之子)、费明仪(费穆之女)、韦伟、侯孝贤、韩寒等18位与新旧上海有着千丝万缕联系的受访者,讲述了关于城市以及人生的点点滴滴。
上海、香港、台湾,半个多世纪的骨血漂泊,牵扯了多少难以忘怀的记忆。剪不断,理还乱,纷纷扰扰,纠缠绵延……。深夜的纽约,夜班列车上两个地痞混混对乘客们肆意骚扰,人们敢怒不敢言,直到一个回乡的士兵挺身而出...。里中晴春(木村拓哉 饰),某企业旗下冰球队的头牌队员兼队长,深受队友的喜爱,对待感情则是玩世不恭的态度。村濑亚树(竹内结子 饰),晴春所处公司的职员,男友出国两年,音讯全无,而亚树则一直默默等候着他的归来。这样的2人在酒吧里的邂逅了。亚树引起了晴春的兴趣,在晴春的攻势下,亚树答应成为其“契约女友”,一旦亚树的正牌男友回归,这段恋爱就宣告结束。
而冰球队这边,晴春一直尊敬的安西教练(时任三郎 饰)身患重病,队里聘请了新的教练兵头雄一郎(佐藤浩市 饰),晴春对新教练产生了强烈的抵触情绪,而队上的麻烦事不断。被邀来观看比赛的亚树起初觉得比赛过于残暴,但到后来也被其吸引,成为了晴春力量的源泉。一出运动与恋爱的故事在汗水与泪水里交织上演……。