本片灵感来自一篇半自传故事,讲述一名少女与作风大胆的母亲一起照顾弟弟时,与一名古怪的社会人士建立了难能可贵的友谊,而他正在抗议有史以来最具指标意义的医疗案例之一。。吉井裕美(三輪明日美 饰)是一个生活在大都市里的时尚女高中生,在光怪陆离、物欲横流的时代,她身上不可避免沾染着爱慕虚荣的毛病。适逢假日,裕美和好友野田知佐(希良梨 饰)、横井奈緒(工藤浩乃 饰)、高桥千恵子(仲間由紀恵 饰)一同前往涩谷挑选泳装。偶然机缘,一枚黄玉戒指打动了裕美的芳心。为了赶在百货商场关门前买到戒指,四个好友通力合作,想方设法筹钱,甚至甘愿进行援助交际。时间一分一秒地流逝,女孩们为了戒指不遗余力……
本片根据作家村上龙的同名原著改编,并荣获1999年横滨电影节最佳新人导演奖(庵野秀明)和最佳新人演员奖(三輪明日美)。。在故事情节上,《我成了恶毒女配2》与前作并无直接关联,但沿用了“穿书”这一核心设定,主要讲述了小说作者小夏( 曹曦月饰)为了完成自己的小说作品《浮生梦回》并拿回署名权,竟意外穿越到书中,以女配陆云夏( 曹曦月饰)的身份尽力修正故事主线以及主角人设,却在不知不觉间与男主沈星若(吕承珏饰)两情相悦,并合力粉碎苏儿(金乐饰)的阴谋。最终,陆云夏与沈星若过上了幸福美好的生活。。