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16 年前
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「香港小姐」一個美麗與智慧並重的名銜，高貴、華麗、典雅、端莊。選美比賽完結，卸下光環後的她們，也有親民、貼地的一面。節目中她們會繼續代表香港，走訪兩個城市進行另類的親善訪問，體驗當地文化及生活。4位不同年紀、不同成長背景的歷屆香港小姐，卸任後各自經歷自己的人生轉變，發展自己的家庭及事業，節目中亦會細訴她們參選時的趣聞、參選後的人生點滴，帶出現代女性的喜與悲。。杜拉拉是个初入职场的小白领，由于前任老板总是对她性骚扰，所以她决定跳槽，进入了著名跨国企业DB。DB的销售部金牌经理王伟与HR副总监玫瑰是一对地下情人，但是由于两人的工作压力都很大，以至于谁也无暇顾及家庭，双方大方分手。杜拉拉刚来DB，遇到了互相斗法的伊娃和海伦。因为一次巧合，在电梯里邂逅了患有幽闭恐惧症的王伟，两人从此熟识。
因为总公司高层要来中国分公司视察，因此中国区总经理和HR主管商量要重新装修公司。然而玫瑰却在此时患病需要动手术，其他人也避之不及，唯有初出茅庐的杜拉拉勇挑重担，并以其坚强不屈完成了这个重大的任务，受到了上司的赏识。而且，公司还在泰国举办了庆祝派对，期间杜拉拉与王伟擦出了爱情的火花，但是这段办公室恋情却遭遇了重重的阻力……。
