影片讲述了20世纪初上海滩十里洋场,黑帮势力的角逐纷争。纷杂乱世中,奇女子筱月桂与三代上海王之间充满传奇色彩的爱恨情仇。
在妓院做丫头的乡下女孩小月桂,“个高、胸大、没裹脚”,让老板新黛玉很不满意,却深得洪门老大常力雄欢心,成为一代上海王的女人。常力雄在与同盟会代表黄佩玉接触过程中被暗杀,小月桂孤助无缘,产女后流落乡下。
历经数年艰辛,小月桂成立滩簧班子,重返大上海,在第二代上海王黄佩玉帮助下,成为“申曲名伶”筱月桂。她发现黄佩玉与常力雄之死有关,遂与曾做两代上海王跟班的余其扬设计,杀死黄佩玉,助余其扬成为洪门山主中,第一个银行家。。抗战时期,大陈岛乡绅吴匡时拉起武装对抗日寇,渔民叶阿大为保护吴家二少爷再青,被日寇杀害。叶阿大儿子叶忠义与吴再青结拜为兄弟,兄弟俩同时爱上了戏班班主的女儿阿春。叶忠义遭迫害逃往大陆,成为解放军军官;吴再青随大陈人迁往台湾成为高级特工,但他仍念念不忘阿春。已是阿春丈夫的海防部队军人叶忠义为履行职责和保卫爱情,与再青展开新的角逐。改革开放后,分离了三十年的老人重逢并收获了各自的爱情。。