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7 年前
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12月24日平安夜，一个普世欢腾、充满希望的日子。
在挤满人潮的闹市中，女扒手Mari(真家留美子饰)亦在找寻她的“希望”。她打扮得像一个游客一样，寻找她的猎物。黑社会小头目合金铃携着手提包刚从银行出来。Mari利用自己的美色，略施小计，便将手提包骗到手！可惜当她回到自己家里，发现皮包内只是一本名册时，不禁大叹倒霉。
然而，香港第一大黑帮东兴社的坐馆O.D(蔡一智饰)却出大事了。因为名册正是属于东兴社的！O.D接到帮中长老四叔的命令：午夜四时半前务必找回名册，否则莫讲竞逐连任，甚至连性命也将会不保！O.D立即召集手下翻转整个香港，并出暗花500万，务求于限时前取回名册，可怜调酒师Peter(曾国祥饰)亦被强征入伍，只因他曾经学过三个月日语。
那边厢，热血探员Paul(洪天明饰)亦透过反黑组女友菲菲(张咏妍饰)收到了东兴社失名册的线报！Paul不禁热血沸腾，因为只要能够先取得名册，便能一举捣破东兴社，更重要的是可以向一直看不起他的前上司李督察(吴嘉龙饰)显一点颜色。
入夜，Mari独个儿在酒吧喝闷酒，却不知O.D的手下正四出寻找她！不幸地竟然被合金铃撞个正着。Mari施展浑身解数，好不容易甩掉他，但她的行踪已被Paul发现。
在挤满人群的兰桂坊，Mari被Peter擒个正着，Peter押Mari回家欲取回名册。然而在言谈间，二人竟发觉双方都喜欢海明威的小说《老人与海》，大家更有一个共同的愿望──在圣塔玛丽亚(Santa Maria)海滩开酒吧！结果在Mari的提议下，决定化敌为友，并以名册换取东兴社的500万赏金，实现自己的梦想！正当二人兴高采烈，以为真的置身在阳光与海滩之际，房间内却出现了一个不速之客Paul。
一番扰攘之下，三人最后达成协定，拿名册和O.D见面，Peter和Mari照样取得暗花，Paul则安排警方突击，一举将东兴社歼灭！
三人齐声欢呼，毕竟，这是一个愿望成真的平安夜！三人坐言起行，照计划进行，里应外合，希望一举成功。但O.D又岂是善男信女，他早已布下天罗地网，等着三人上钓……。桃姐是侍候了李家数十年的老佣人，把第二代的少爷罗杰抚养成人。罗杰从事电影制片人，五十多岁了仍然独身，而桃姐也继续照顾罗杰，成为习惯……一日，桃姐如常到街市买菜，回寓所煲汤、做好满桌的饭菜，在等待从内地出差回家的罗杰，桃姐看着窗外的街景打发时间，不知不觉间却竟昏迷在地上……桃姐醒来时发现自己身在医院，桃姐是中风了！一边手臂不能活动自如，必须利用物理治疗尽量恢复活动能力。
罗杰在百忙工作中为桃姐找合适老人院，期间巧遇昔日电影拍摄认识的草蜢哥，桃姐出院来到老人院，环境陌生，院友怪异，桃姐强装镇定。罗杰工余常到老人院探桃姐，主仆闲话家常一如母子，仍保持互相揶揄调侃习惯，桃姐嘴硬心甜，院友羡慕。
罗杰特意带桃姐参加电影首映礼，桃姐首次刻意打扮准备，取收藏已久的名贵衣服出发赴会；首映礼上桃姐大开眼界，更终有机会见到电影明星，桃姐感叹自己有生之年已然无憾……。
