麦克马斯克斯(克拉克·盖博 Clark Gable 饰)和桑德(斯宾塞·屈塞 Spencer Tracy 饰)是两名石油开采者,在经历了一系列的失败和破产之后,总算赚来了足够的钱,不仅偿还了债务,还在石油开采业站稳了脚跟。 一天,麦克斯马斯克斯在小镇上邂逅了一位名叫贝斯迪(克劳黛·考尔白 Claudette Colbert 饰)的女孩,两人共度了浪漫的一夜,然而,当麦克斯马斯克斯向贝斯迪表露真情时,后者却后娱乐。原来,桑德也爱慕着贝斯迪,最终,桑德选择了离开这段三角恋,成全了麦克马斯克斯和贝斯迪的爱情。哪知道在两人结婚一周年纪念日那天,贝斯迪发现麦克马斯克斯出轨了,得知此事怒火中烧的桑德和麦克马斯克斯一刀两断。。2003年的大学生梓希(孙艺珍饰)一天收拾房间,无意中发现一个神秘的箱子,里面满载着母亲珠喜(孙艺珍饰)留下的情书,在阅读中她重温着母亲的初恋回忆。1968年的珠喜,是一个清纯可爱的少女,与穷学生俊河(曹承佑饰)一见钟情,由于珠喜显赫的家世,令两人的恋爱陷入俗套的门不当户不对的痛苦纠结中。2003年的梓希爱情同样坎坷,她暗恋着戏剧学会的尚民(赵寅成饰),却一直难以表白自己的爱意。
而巧妙的是,梓希发觉母亲的初恋故事跟她自己遭遇十分相似。自己能得到幸福吗?还是如母亲一般曲折难求?。