本片被很多人认为是莎士比亚戏剧改编中成就最高的一部,由莎士比亚的五部戏剧浓缩而成。讲述英国国王亨利四世即位后,全国叛乱不止,形势动荡,王子却熟视无睹,与其密友胖武士弗斯塔夫终日豪饮作乐。弗斯塔夫是喜欢吹牛而无所不为之辈,他向亨利四世进谗言说王子平叛不力,把所有功劳归于自己。后来亨利四世驾崩,王子继位为亨利五世,弗斯塔夫以为自己能加官封爵,岂料被昔日旧友一脚踢开。原来亨利五世力图振作,那段放荡日子从此不复返,弗斯塔夫只得郁郁而终。导演用自己的方式重新诠释了这个小丑故事,但对他持同情态度,因为导演指出弗斯塔夫的行径正是他对抗日益改变的世界的护身符,从他与王子之间的友谊变化,影射出这个世界早已今非昔比,往日的骑士精神也因为强权政治的诡诈绝情而荡然无存。。何新(刘德华 饰)本生于买办之家,从小生活优裕,然而父亲一次投资失败导致家道中落,何新与母亲从此受尽白眼,而他也只有靠努力学习来改变境遇,何新在校期间与同学程乐儿(王祖贤 饰)交好,可面对富家子情敌的挑衅他只有隐忍。1941年,日本入侵香港,何新与好友阿南(万梓良 饰)奔赴澳门,二人在码头做苦力被经理王昌(秦沛 饰)算计,但因成功击退地痞保卫码头,他们进入外籍主管阿方索入住,此间何新对阿方索的私生女儿阿妹(邱淑贞 饰)一见钟情。何新出计策打败了赌场的“听骰客”,又做成了私货生意,得以在澳门赌场大哥傅老喳门下出头,踏上赌城大亨之路……。