年方15岁的高中生秋月孝雄(入野自由 配音),专心学业的过程中不得不为了生计打工赚钱。母亲离家出走,他与哥哥过着看不到前方的生活。入梅之日,孝雄逃课来到日本庭园。在一座安静的小亭子里,27岁的职场女性雪野百香里(花泽香菜 配音)边吃巧克力边饮啤酒的样子引起了孝雄的注意。似曾相识的二人,仿佛约定好了一般,每到落雨之日便从世俗的烦恼中逃脱出来,相会于这座钢筋铁骨都市丛林中宛若世外桃源的幽静角落。在梅雨季节的日子里,他们的心渐渐向彼此靠拢。志愿成为手工鞋匠的秋月,决心以雪野为模特做一双鞋。
雨过天晴,艳阳高照,庭园中久久不见秋月和雪野的身影,相会无期亦有期……。《最佳导演》始于一次游子还乡。久作他乡客的游子成为“最佳导演”声名鹊起,携未婚妻衣锦还乡。新人原本打算新式的旅行结婚遭逢家人反对。在故乡,一场由父母和三姑六婆共同操持“办给新人家长和亲友的真人秀”婚礼被迫推进。究竟是新人需要一个“有情人终成‘家属’”的仪式去纪念爱情,还是家人需要一场婚礼来确证传承至今的古老婚俗是真理。新旧观念的摩擦无法避免,夹杂在古老与现代冲突之中的婚礼,满是荒诞感。。