本片以化妆品业界为舞台,是化妆男子和素颜女子的凹凸男女搭档展开的新时代创业青春爱情喜剧。大西饰演的主人公是大学4年级学生北条雅人,他专注于化妆研究,拥有专业水准的知识。与此相对,女主角皆本赖子今年29岁,在大学研究室工作,素面朝天。两人一边和雅人父亲的公司展开激烈的战斗 ,一边一点点地缩短距离,年下男×三十岁女子意想不到的心动展开,雅人的哥哥也卷进了七上八下的三角关系。。2003年的大学生梓希(孙艺珍饰)一天收拾房间,无意中发现一个神秘的箱子,里面满载着母亲珠喜(孙艺珍饰)留下的情书,在阅读中她重温着母亲的初恋回忆。1968年的珠喜,是一个清纯可爱的少女,与穷学生俊河(曹承佑饰)一见钟情,由于珠喜显赫的家世,令两人的恋爱陷入俗套的门不当户不对的痛苦纠结中。2003年的梓希爱情同样坎坷,她暗恋着戏剧学会的尚民(赵寅成饰),却一直难以表白自己的爱意。
而巧妙的是,梓希发觉母亲的初恋故事跟她自己遭遇十分相似。自己能得到幸福吗?还是如母亲一般曲折难求?。